若是说武松是第一倒霉蛋的话，杨志的运气也好不到哪里去。
杨志是三代将门之后，五侯杨令公之孙，早年曾应武举，官至殿司制使官，后押送花石纲时，同行有十条船，皆是平安到达，可偏偏杨志这条在阴沟里翻了船，丢失了花石纲，杨志不敢回京赴命，只得避难江湖。
杨志希望能够复官，到东京后，通过门路见到了太尉高俅，却被高俅赶出。他盘缠用尽，只得到天汉桥街市上变卖祖传宝刀，却又遇泼皮牛二寻衅滋事。牛二要强夺宝刀，再三纠缠。杨志“一时性起”，怒杀牛二。
杨志却没有逃跑，也没想过落草，反而到开封府衙自首，被打入死囚牢。天汉桥百姓感念杨志为民除害，替他花钱上下打点。最终，杨志被免除死罪，只以“斗殴杀伤，误伤人命”之罪，刺配北京大名府留守司充军。
杨志到大名府后，却得到北京留守梁中书的赏识，被留在府中听用。梁中书见他做事勤谨，有心提拔他为军中副牌，但却担心有人不服，便安排东郭门教场演武。
杨志比枪、斗箭，连败副牌军周谨。梁中书让杨志接替周谨担任副牌军，却惹恼了正牌军索超。索超出场与杨志比武，大战五十余合，不分胜败。
都监闻达担心两败俱伤，急命鸣锣，并和李成一道禀报梁中书，称二人皆可重用。梁中书便将索超、杨志同时提拔为管军提辖使。此后，杨志更得梁中书器重，与索超也是惺惺相惜。
梁中书为给岳父蔡京贺寿，搜刮十万贯金珠宝贝，命杨志送往东京，号称生辰纲。杨志为防盗贼劫夺，建议挑选十名军士扮成普通商客，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。
虽杨志万般小心，可无奈队友不给力，不是那吴用的对手，还是让吴用连同阮氏三雄，白胜，晁盖，公孙胜，刘唐截取了生辰纲。
杨志酒醒后，不敢回北京复命，只得逃走，欲投奔梁山。众军士担心梁中书问罪，见杨志已走，便将过失都推到杨志身上，称他勾结强盗，劫走生辰纲。
投奔梁山途中，在操刀鬼曹正的酒店吃酒，结识了曹正。曹正建议他到青州二龙山入伙。他前去二龙山，途中又遇到花和尚鲁智深，得知二龙山寨主邓龙不肯收留外客，便折返曹正店中，商讨对策。曹正用计，协助鲁智深、杨志杀死邓龙，夺取二龙山，杨志便与鲁智深一同做了山寨之主。
“武松马下勇猛无二，性格直爽！若是用作正途上，必然乃是不亚于五虎将的猛将也！这杨志枪法绝伦，能骑能射，还能练兵统兵，箭法比那花荣都不差，且头脑也灵光，若不是碰上吴用，说不定现在都当上大官了！只是这武松此时心向宋江，杨志却似乎更好收服一些……”
就在李逵看着杨志二人发愣之际，那杨志不禁觉得有些奇怪，问道：“李头领，莫非杨志脸上有何异物？”
李逵这时候才回过神来，笑道：“刚才一直在想如何搭救鲁智深的事情，便入了神。”
杨志点点头，问道：“李头领可曾想到什么计划？”
话音刚落，那前去打探的十夫长便跑了回来，冲着李逵一拱手道：“主人，华州知府已经下了命令，明日将会在那法场将鲁智深，史进斩首！”
武松闻言双拳紧握，杨志面色也十分不善。
李逵让那十夫长下去休息，接着又派人再探，冲着二说人道：“兄弟无需担忧，我心中已有了初步计划，若是不出意外的话，定然能够救出鲁智深来。”
武松二人大喜，忙问道：“是何计划？”
李逵道：“咱们今夜便乔装打扮，将兵器盔甲皆穿在衣服里面，混入华州城中。待那官兵将鲁智深及史进押出大牢，咱们便直接冲杀上去，凭借这一身铁甲，抢了囚车便走！只是此计还需武松兄弟带人看守住那城门，莫让官兵将城门关上，让我等成为瓮中之鳖。”
武松点头道：“何需带人也，有我武松一人足矣，李头领尽管多带些人，那城中必然重兵驻守！”
当夜，李逵一伙人便乔装成渔夫，挑夫进了华州城，接着又摸清了距离城门最近的路段，以及囚车的路段。
而就当李逵一伙人秘密行动时，那抓捕了史进以及鲁智深的贺太守也是在紧锣密鼓的安排着明日的事宜来。
贺太守：“史进乃少华山头领，而那少华山有近三千人，若是来袭必然难以抵挡！明日必定不能掉以轻心！听我将令，明日一千二百人负责看守四方城门！八百人屏清街道，四百人押运囚车与我到法场！二百人保护我周全！另设二千伏兵于暗处，谨防贼人来袭！”
而就在华州城一片混乱时，在那少华山上，朱武，杨春，陈达三人正对着一位被随意掳上山来的女子施暴，哪里记得大哥史进被关押之事。
而在那梁山上的孙二娘张青以及施恩三人，则是同处一室，其乐融融的玩成了一片。
高唐州，宋江一伙人隐匿在一山林之中，埋锅造饭。
营帐之中，是宋江与一帮心腹之人对坐，宋江忧心忡忡地道：“今日已观测过了，那高唐州城墙高耸，白日不好打，不如咱们就趁夜偷袭？”
那秦明笑道：“且看我用狼牙棒为哥哥杀入城去。”
那吴用却是嗤笑一声，道：“莽夫，能不费吹灰之力便赚开他那城门，何需用蛮力也？”
由于此时的吴用已经替梁山找了不少钱粮，好汉们却是对其言听计从，静静地等待着吴用的下文。
那吴用接着又道：“高唐州虽城高，可城中兵马却无多少，那高廉必然已经知道咱们派了万人来打，必定心慌失措，且让我思索一番定然想出一条妙计来！”
就当梁山一伙人在那高唐州外密谋时，东平府的董平这时候才总算有了点眉目，话说这董平官拜东平府兵马都监，善使双枪，有万夫不当之勇，人称双枪将。
他相貌俊朗，仪表堂堂，而且心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英勇双枪将，风流万户侯”之称！